Ο Sean Penn και η Madonna ήταν παντρεμένοι από το 1985 έως το 1989.
Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1980, ο γάμος της Madonna και του Sean Penn απασχόλησε έντονα τα μέσα ενημέρωσης, αλλά δεν είχε διάρκεια, καθώς το διάσημο ζευγάρι χώρισε το 1989.
Έκτοτε, αρκετές πηγές έχουν υποστηρίξει ότι ο ηθοποιός ήταν βίαιος απέναντι στην τραγουδίστρια, όμως ο Sean Penn αρνήθηκε κατηγορηματικά σε μία νέα συνέντευξή του τις φήμες ότι είχε χτυπήσει τη Madonna.
Ο Sean Penn έχει ιστορικό βίαιων συμπεριφορών και συχνά στρέφει την οργή του εναντίον των παπαράτσι.
Το 1985, του επιβλήθηκε πρόστιμο για επίθεση σε δημοσιογράφους που προσπαθούσαν να φωτογραφίσουν τον ίδιο και τη Madonna, ενώ ένα χρόνο αργότερα κατηγορήθηκε για επίθεση σε άνδρα σε νυχτερινό κέντρο, αν και δήλωσε αθώος.
Το 1987, την ίδια χρονιά που η Madonna προσπάθησε για πρώτη φορά να καταθέσει αίτηση διαζυγίου από τον ηθοποιό, ο Sean Penn φυλακίστηκε για περίπου ένα μήνα για επίθεση.
Η τραγουδίστρια τελικά απέσυρε την αίτηση διαζυγίου τότε, αλλά κατέθεσε νέα αίτηση δύο χρόνια αργότερα.
Λόγω της βίαιης φύσης του Sean Penn και του γεγονότος ότι συχνά τσακωνόταν έντονα με τη Madonna, τα δημοσιεύματα άρχισαν να κατηγορούν τον ηθοποιό για ενδοοικογενειακή βία.
Ο Sean Penn σχολίασε τις φήμες που τον ακολουθούν για δεκαετίες μιλώντας στους New York Times.
«Μια ολόκληρη ομάδα ΜΑΤ μπήκε στο σπίτι μου. Εγώ είπα: “Δεν βγαίνω. Θα τελειώσω το πρωινό μου.” Την επόμενη στιγμή, έσπασαν όλα τα παράθυρα του σπιτιού και μπήκαν μέσα», αποκάλυψε.
Σύμφωνα με πληροφορίες, η Madonna είχε καλέσει την αστυνομία επειδή ανησυχούσε για την ύπαρξη όπλων μέσα στο σπίτι του.
«Μου πέρασαν χειροπέδες», θυμήθηκε ο ηθοποιός.
Στη συνέχεια, ο Sean Penn παραδέχτηκε ότι μία γυναίκα με την οποία είχε περάσει μία νύχτα τον είχε ρωτήσει κάποτε αν είχε χτυπήσει όντως τη Madonna με ένα ρόπαλο του μπέιζμπολ.
«Δεν ήξερα για τι στο διάολο μιλούσε», είπε, προσθέτοντας ότι τώρα διατηρεί καλές σχέσεις με τη Madonna, για την οποία δήλωσε ότι είναι «κάποια που αγαπώ».
«Αποδεικνύεται ότι είναι πολύ πιο γρήγορο να αποκαταστήσεις μία φιλία μετά από διαζύγιο, αν δεν υπάρχουν παιδιά», υπογράμμισε.
Η Madonna απάντησε στις φήμες περί κακοποίησης πριν από μερικά χρόνια, καταθέτοντας υπέρ του Sean Penn σε μία αγωγή για δυσφήμιση και ισχυρίστηκε ότι ο ηθοποιός «δεν τη χτύπησε ποτέ, δεν την έδεσε ούτε την κακοποίησε σωματικά».